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Já que a informação foi roubada por Bryce e a cópia do governo destruída durante a sua fuga, e desde que Chuck experimentou "flashes" de informação da base de dados, activada por certos impulsos à sua volta (tais como caras, vozes, palavras-chave em contexto e objectos variados), ele deve usar o conhecimento que possui para ajudar o governo a travar assassinos e terroristas internacionais, de tal forma que destrói a sua antiga vida de calmaria. Chuck deve manter a sua nova ocupação em segredo da família e amigos, de modo a preservar a segurança dos mesmos. Isto obriga a que Casey e Walker estabeleçam um difícil aliança e identidades secretas; Walker passa a "namorar" Chuck e arranja um trabalho de disfarce num restaurante local perto do Buy More enquanto Casey, de forma relutante, vai trabalhar disfarçado como membro da equipe do Buy More.
À medida que a série avança, é revelado que espiões renegados estão envolvidos numa guerra com a comunidade de espiões legítima, e que Bryce roubou o Intersect para impedir que esses mesmos espiões o roubassem, isto porque eles acreditam que só conseguirão ajudar a sua causa se capturarem o Intersect humano ou se construírem o seu próprio Intersect.
Entretanto, o governo quer também reconstruir o Intersect. Isto faria com que o Intersect na cabeça de Chuck se tornasse supérfulo, fazendo dele um risco para a segurança nacional. Por essa razão, Casey está secretamente incubido de matar Chuck se e quando se tornar desnecessário.
Chuck, Sarah e Casey enfrentam conflitos profissionais à medida que o respeito entre eles cresce e à medida que um interesse romântico genuíno cresce entre Chuck e Sarah. O desejo de Chuck de manter as suas antigas ligações e eventualmente voltar a uma vida normal é desafiado por perigos e crescentes responsabilidades da sua nova vida secreta, de tal modo que ele se torna, de forma gradual, num agente mais disposto, competente e confiante.
A partir da terceira temporada, Chuck decide, voluntariamente, tornar-se no espião de verdade, para desapontamento de Sarah. Embora tenha reprovado na "escola de espiões", a sua eficácia em campo faz com que a General Beckman lhe dê uma segunda oportunidade e o reintegre como membro da equipe, onde é introduzido Daniel Shaw para encorajar o seu desenvolvimento como espião. Chuck deve agora aprender a equilibrar as suas emoções de forma a conseguir controlar o Intersect, o que se torna complicado devido aos seus sentimentos por Sarah. Em "Chuck Versus the American Hero" Chuck é oficialmente induzido como agente pela General Beckman, e em "Chuck Versus the Other Guy" Chuck e Sarah começam uma relação, que até ali não se tinha concretizado.